Кудеверь — древнее село. Наибольшая активность в освоении земель возвышенности пришлась на вторую половину XI века. До XVI века село входило в состав Псковской земли. После присоединения Пскова к Москве оно было центром волости сначала Пусторжевского уезда, а позже, с XVIII века, — Новоржевского уезда. В это время сюда шло переселение крестьян с севера (из Посоротья) и из соседних ,особенно Опочецкого, уездов, а также из других губерний.. Среди поселенцев нз других губерний значительное место занимали остзейцы — эсты и латыши. Произошедшее в Остзейских губерниях освобождение крестьян без земли в связи с ростом населения и арендных плат послужило поводом к движению остзейцев на восток. В селе в елизаветинское время был построен храм Святого Великомученика Георгия. Ближайшими к нему были Успенская(погоста Лобно), Знаменская (погоста Аксенова) и Богоявленская (села Кунино ) церкви. Согласно ведомости Георгиевской церкви за 1915 г. в приходе имелись следующие школы: церковно-приходская школа в погосте Кудеверь; министерская двуклассная школа в селе Кудеверь (43 мальчика и 31 девочка); земская одноклассная школа в селении Бослаки (26 мальчиков и 26 девочек); земская одноклассная школа в селении Дорохово (45 мальчиков и 16 девочек); земская двуклассная школа в селении Медведово (24 мальчика и 20 девочек); земская одноклассная школа в селении Дорожково (23 мальчика и 31 девочка). В 1927 — 1931 и 1935 — 1958 годах Кудеверь являлась центром Кудеверского района. В 1957 году район вошёл в состав Псковской области. Во время Отечественной войны село было занято немцами, выбитыми отсюда в 1944г., и сильно разрушено. Есть большое братское захоронение. В 1955,1956 годах из д. Андрюшино, д. Зубково, д. Исаково были произведены перезахоронения и на могиле воинов поставлен памятник.